เกิดในมิตแชม เซอร์รีย์ สเต็ปนีย์ไม่ประสบความสำเร็จในการทดสอบเท้ากับฟูลัมและเข้าร่วมสโมสรฟุตบอลในบ้านเกิด จากนั้นเขาถูกพบโดยมิลล์วอลล์ซึ่งเซ็นสัญญากับเขาในฐานะนักฟุตบอลเยาวชนในปี ค.ศ. 1963 แต่ศักยภาพของเขาพัฒนาขึ้นอย่างรวดเร็วทำให้เขาได้รับสัญญานักฟุตบอลอาชีพภายใน 2 เดือนที่เขามาถึงสโมสร สเต็ปนีย์ลงเล่นเกือบ 3 ฤดูกาลในฐานะผู้รักษาประตูตัวจริง โดยลงเล่นไป 158 นัด พลาดเพียงนัดสุดท้ายของฤดูกาล 1965-66 ในช่วงเวลานี้เขาเล่นให้ทีมชาติอังกฤษรุ่นอายุไม่เกิน 23 ปี 3 นัด[2]

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2509 สเต็ปนีย์ย้ายไปร่วมทีมเชลซีในราคา 50,000 ปอนด์ ผู้จัดการทีมเชลซีในเวลานั้น ทอมมี่ โดเชอร์ตี ตั้งใจให้เขาเล่นสลับกับปีเตอร์ โบเน็ตติ แต่เพียง 3 เดือนต่อมา สเต็ปนีย์ถูกขายให้แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ด้วยค่าตัว 55,000 ปอนด์ โดยลงเล่นให้เชลซีเพียง 1 นัด เมื่อแฮร์รี เกร็กก์ ซึ่งเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงย้ายออกจากทีมไป แมตต์ บัสบี ผู้จัดการทีมแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด เลือกให้สเต็ปนีย์เป็นผู้รักษาประตูตัวจริงต่อจากเกร็กก์ แทนที่ผู้รักษาประตูสำรอง อย่างแพต ดันน์หรือเดวิด แกสเคลล์ที่บาดเจ็บง่าย สเต็ปนีย์เปิดตัวให้ยูไนเต็ดในปีเดียวกันเจอกับแมนเชสเตอร์ซิตีในแมนเชสเตอร์ดาร์บีที่โอลด์ แทรฟฟอร์ด ซึ่งเขาเก็บคลีนชีตแรกได้จากนัดนี้เมื่อยูไนเต็ดชนะ 1-0 จากประตูชัยในครึ่งแรกของเดนิส ลอว์